《海贼王》的路飞作为热血漫的主角，神经大条，感情迟钝这些都是基本配置的了，身为主角，那么不管主角愿不愿意，经常都会与很多女性发生很多牵扯，甚至许多大美女都在他面前哭泣过，但是迟钝的路飞，并没有泡妞这个能力，但是在美女哭泣的时候，路飞居然都能够给她们一个安心的反应！
娜美
虽然路飞一开始遇到的伙伴就是娜美，但是真正算起来娜美应该算是第五人，在打败了恶龙的时候，娜美才算是正式加入草帽海贼团了。当初在被恶龙欺骗之后，留下了无助的泪水，向身后的路飞喊了句：路飞，帮帮我。平时脑袋缺根筋的路飞，这是却没有让娜美感到非常靠谱，立刻回应：那当然了！
罗宾
罗宾虽然是在阿拉巴斯坦篇章结束的时候就已经加入了草帽团，但是罗宾真正融入到草帽团还是在司法岛篇章的时候，当时路飞等人千辛万苦终于登上的司法大楼，对面的罗宾被斯潘达姆抓住，当怀着必死之心的罗宾哭着喊出：我想我下去！路飞与整个草帽团的成员就打算就算与整个世界为敌，也要救下同伴。
薇薇
在阿拉巴斯坦篇章的时候，本是敌人的微微向草帽团袒露了自己的情况与心声，于是草帽团决定帮助这个坚强的女孩，在去往战场的时候，一路上遇到了很多艰难险阻、敌人的袭击，这时路飞说不干了，并刺激了一把薇薇，薇薇这紧张了这么久的神经终于崩溃了，一边哭一边无助的打着路飞，最后路飞决定，他直接杀向大boss老沙，而微微他们还是去阻止战争。路飞可能平时是有点白痴的样子，但是一到关键时候，总能一针见血地提出问题的关键。
白星
身为鱼人岛的公主，白星却因为外界的危险，而不得不在硬壳塔内生活长达10年的时间，也许就是这些经历，导致了白星现在懦弱、爱哭的性格，甚至可以因为路飞的一句讨厌她的玩笑话，而开始哭泣了起来，所以路飞一般都直接叫她爱哭鬼。但是在经历“鱼人岛事件”之后，爱的白星向路飞保证，下次见面的时候，一定会变得更加坚强的。
蕾贝卡
蕾贝卡身为王国公主的她却基本没有享受过公主的待遇，母亲在小时候就已经逝去，只有一个不知道身份的单腿玩具士兵陪在身边，之后为了得到反抗明哥的力量，而参加了竞技场的比赛争夺烧烧果实，然后就在这相识了路飞，路飞受了蕾贝卡的一饭之恩，答应帮她打败明哥，但随后的情况就变成了，蕾贝卡哭着喊：路西，救我。。。
汉库克
在《海贼王》中，明确表现出来喜欢路飞，想要跟路飞结婚的女性，目前只有汉库克，最后如果路飞要结婚的话，可能会跟《火》一样，安排个剧场版，路飞就喜欢上汉库克了，最后两人就在一起了。我想当两人在最终一起的时候，期盼了许久的汉库克，一定会幸福的哭了出来。