路飞出海之后，基本上是一路升级，而且在升级的过程中，除了第一次升级是救下了好基友索隆之外，后面的基本上每一个大篇幅的战斗（也有例外，比如恐怖三角洲是佩罗娜，索隆的人，乌索普篇中，可雅小姐是乌索普的人），都要拯救一个美女。
1.东海篇：娜美
路飞出海最先开始遇到的是娜美，当时娜美在亚尔丽塔的船上偷财宝，而路飞恰好坐着大木桶被打捞到了船上，之后路飞揍飞亚尔丽塔离开，而娜美则是偷完财宝离开
有了第一次的相遇，也就埋下了无限的伏笔，之后娜美在遭遇阿龙的欺负，是路飞解救娜美，并且成功的将娜美忽悠上船！
娜美也是路飞的第一个红颜知己，虽然名义上路飞是船长，但是能够对路飞大打出手的，貌似目前哪怕贵为“第五皇”的路飞，也仅仅只有娜美一人可以！
2.阿拉巴斯坦篇：薇薇
一个公主，还没有公主病，并且漂亮、大气，这样的美女公主一出现就已经博得了大家的喜欢，也是唯一的一个草帽团认同的没有上船的船员了。
路飞拯救了阿拉巴斯坦，也还给了薇薇一个安定和谐的国家，但是这个国家给了薇薇太大的负担，薇薇也因此只能将自己的海贼梦想深埋心底！
3.司法岛篇：罗宾
四海漂泊，无处为家的罗宾，在阿拉巴斯坦已经彻底放弃了希望，可是路飞固执的让罗宾活了下了，罗宾也挺逗，直接就赖在了草帽船上，并且几乎瞬间就搞定了草帽团所有成员（除了索隆）
慢慢的感受到温暖的罗宾，却迎来了一个无法选择的抉择，罗宾选择牺牲自己成全伙伴们，知道真相的草帽团怎能罢休，司法岛，草帽团直接宣战世界*府，只为迎回罗宾，而罗宾那一句“我想活下去”，也终于打开了心结！
4.鱼人岛篇：白星
活在象牙塔里的白星公主，性格柔弱，手无缚鸡之力，渴望去看望外面的世界，然而且有着诸多心烦之事。
路飞的出现，给了白星不一样的人生，让白星释放自我，让白星不在爱哭，至此，那个古代兵器海王才渐渐的回到正轨。
5.德雷斯罗萨篇：蕾贝卡
其实相对比薇薇公主，蕾贝卡已经很不容易了，本来是公主，却要在男人的竞技场上去浴血战斗，每一次哭泣的眼泪都是一次对压力的释放，但是哪怕身陷囹圄，蕾贝卡依然保持着那份赤子之心，能够获得同被压迫人的认同，能够将自己仅有的午饭送给路飞，
虽然蕾贝卡被黑了很久，但是并不妨碍蕾贝卡对路飞的欣赏，在蕾贝卡心中，路飞永远是那个拯救了整个国家，拯救了蕾贝卡家族的的盖世英雄路西。
6.万国篇：加洛特
其实，加洛特是一张白纸，不曾出海，不谙世事，喜欢吃萝卜，因为好奇偷偷的溜进草帽团的船
大妈篇，是加洛特的成长，加洛特意识到存在的意义，特别是面对大妈军团的追兵时，加洛特变身成为月亮狮子，一下子从萝莉变成御姐，至此，加洛特依旧是那张白纸，只不过在最下面，有着浓浓的草帽团的印记，无论最终是否上船，加洛特的草帽团之行绝对值得！
那么，谁能威胁到女帝呢？
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