路飞性格积极乐观，爱憎分明，胸襟宽广，十分重视伙伴与朋友，就连敌人都会被他的魅力所感染。在他的冒险旅程中，有许多敌人与他战斗之后，都与他达成了共识。
巴基
巴基当初在东海逍遥，率领他的海贼团占领了橘子镇，因为娜美偷走了他的伟大航路航海图，与草帽一伙发生冲突，最后被路飞给揍飞。巴基是罗杰海贼团的人，他曾经的伙伴香克斯、库洛卡斯、雷利都曾帮助过路飞，巴基是不是故意到东海去考验路飞的呢？后来巴基还帮了路飞不少忙，两人的关系与朋友差不多。
小八小八曾是恶龙手下的三大干部之一，恶龙被路飞打败后，小八被海军抓走，逃脱后的小八在香波地群岛又被马库洛一家抓住，凯米请求路飞救出了小八，于是小八就成为了路飞的朋友，还带他们去寻找镀膜船匠雷利。
冯克·雷冯克·雷是巴洛克工作社的Mr.2，最后被山治打败，在草帽海贼团从阿拉巴斯坦逃离时，他被草帽一伙关于友情的宣言而感动，掩护路飞逃走后作为诱饵被捕。小冯是个真男人，在推进城中他再次展现了自己重情重义的一面，在逃出监狱时牺牲自己的自由打开正义之门，最后与麦哲伦一战，小冯不仅是路飞的朋友，还是路飞的好兄弟。
罗宾罗宾原来是巴洛克工作社的Miss·Allsunday，当时身为敌人的罗宾却多次对草帽一伙手下留情，还从流沙中救出了重伤的路飞，路飞最后将罗宾带上自己的船，让她成为了草帽团的一员。
老沙老沙是阿拉巴斯坦篇的大反派，被路飞击败后，海军将他关进海底大监狱，路飞大闹此地也让他逃出推进城，在顶上战争中老沙还帮路飞挡住了鹰眼。
贝拉米路飞一行人想要进入空岛，遭到了贝拉米的嘲笑，他被路飞一拳揍趴下，后来在德岛上，贝拉米却被崇拜的明哥放弃，路飞却选择鼓励他。此时在贝拉米的心中，路飞已经成为了他崇拜的人，他也想要成为像路飞那样追求梦想的人。
卡塔库栗卡塔库栗是大妈手下的得力干将，他与路飞对决的过程中刺伤自己，只为与路飞公平对决，说明他已经认可了路飞。他虽然已经将糯糯果实觉醒，可他却没有依靠果实的同化能力全力攻击路飞，卡塔库栗没有将路飞当成死敌。
路飞的这种奇特能力，正是成为海贼王的条件之一。
OPiece海贼王